Efter romarrikets fall bildades det keltiska kungariket Elmet som troligen täckte en stor del av nuvarande West Yorkshire. I området kring Holderness bildades det angliska kungariket Deira som efter hand erövrade större och större delar av Yorkshire, bland annat Elmet. Under början av 600-talet kom Deira att slås samman med Bernicia och bilda Northumbria. Dess kung, Edwin av Northumbria övergick 627 till kristendomen. En senare kung, Oswiu, höll 664 synoden i Whitby där den engelska kyrkans framtid bestämdes. York kom att återfå sin betydelse och blev ett betydande lärdomscentrum. Till skillnad från kelterna som bosatt sig på olika höjder föredrog anglerna dalgångarna.

En dansk flotta landsteg 865 i Storbritannien och 867 erövrades Yorkshire. De skapade ett kungarike med centrum i York. Det rikets gränser har sedan dess i huvudsak bevarats genom att Yorkshires gränser. Det var också troligen under den perioden som Yorkshire blev uppdelat i tre ridings(tredjedelar): West Riding of Yorkshire, East Riding of Yorkshire och North Riding of Yorkshire. De danskar som bosatte sig i Yorkshire gjorde detta ofta i nya byar mellan de anglosaxiska byarna. Vikingakungadömet kom att bestå till 954, även om det under senare tid snarast var ett lydrike under Wessex.

Efter normandernas erövring av England 1066 skedde flera uppror i Yorkshire och omgivande områden. Efter ett uppror 1069 understött av danskar kom Vilhelm Erövraren att genomföra en mycket blodig kampanj i området för att statuera exempel. Kampanjen brukar kallas the Harrying of the North (svenska: Härjandet av norra England) och medförde att ett mycket stort antal städer och orter förstördes. Det tog flera generationer innan effekterna av härjandet klingat av och städerna återbefolkats. De normandiska adelsmän som fick område i Yorkshire var: Roger de Busli, William de Warenne, Ilbert de Lacy, Ralph Pagenel, Robert Malet, Ralph de Mortimer, Drogo, William de Percy, Gilbert Tison, Roger de Poitou, jarl Hugh, geve Mortain och greve Alan .